舞台：大阪&京都，正在录制"皐月杯"百人一首记者会的大阪地标·日卖电视台突然发生爆炸，千钧一发之际，急忙赶来的柯南救出了被困在崩塌大楼中的平次与和叶，而另一侧，"皐月杯"冠军在京都屋内遭人杀害，监控器里所显示出的是——红叶...原作中的重要角色，百人一首高中生冠军，自称"平次未婚妻"的大冈红叶，将首次在剧场版中登场，新一和小兰的

人到中年的杨树是单身女老板唐红的私人司机，带着18岁的女儿杨树苗，青春期的她任性强硬，和杨树冲突不断。唐红一直没有结婚，虽然身边有土老板孟来财追求，但她爱着杨树，对杨树苗也关爱有加。碍于身份的考虑，正直老实的杨树一直不愿意接受唐红的爱意。在女儿设计下，杨树结识了颇像前妻的年轻女孩顾菁菁，两人互生好感。杨树就这样夹在了唐红和顾菁菁之间，一幕幕喜剧故事上演。后来，前妻的回国，让杨树放下了对前妻的执念，在与唐红的相处中杨树看清自己的感情，勇敢面对她的爱，两人最终走到一起；顾菁菁在与孟来财相识后，惺惺相惜的二人也