这是一部典型的日本黑色幽默喜剧，影片的主人公佐平次是个骗子式的人物，影片描写他在江户时代环境恶劣的妓院里如何巧妙地施展骗术，在各种阶层的人物之间混饭吃的生存术来表现善良的有缺点的小人物。但是，这种笑是沉重的，伤感的。影片从始至终贯穿着日本大众喜闻乐见的单口相声，在相声间穿插着佐平次被扣打工还账，在艺妓馆里混成了人见人爱的宝贝，又偶遇幕府末期的政治家高杉晋作，为救被卖进妓院的少女，同意协助晋作策划去烧品川的英国领事馆的故事。被称作“落语”的日本单口相声与佐平次的故事情节相佐相辅，构成一出超级古装讽刺喜剧。

舞台：大阪&京都，正在录制"皐月杯"百人一首记者会的大阪地标·日卖电视台突然发生爆炸，千钧一发之际，急忙赶来的柯南救出了被困在崩塌大楼中的平次与和叶，而另一侧，"皐月杯"冠军在京都屋内遭人杀害，监控器里所显示出的是——红叶...原作中的重要角色，百人一首高中生冠军，自称"平次未婚妻"的大冈红叶，将首次在剧场版中登场，新一和小兰的