1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，

《叶问外传：张天志》，讲述了咏春传人张天志在惜败叶问后，如何走出内心阴霾，用传统功夫抗击外商毒贩，重唤咏春精神的传奇故事。

刀锋上，纸伞定情，他走进乱世的武林。叶问的出生正是一个乱世的开端——1911年，满清覆灭前三个月，那一年，他10岁。因为一场沸沸扬扬的“剪辫危机”，好问的他结识了南方革命党付征云与蒋盛，第一次问到了什么是革命。可是革命却并没有令国家更好，清廷灭后，到来的不是和平，而是混战！1921年，北伐前夕，那一年，他20岁。当叶问在广州的国术大赛上看见投靠北洋的付征云与蒋盛，他疑惑了。但这一次，他没有问到真相，更看到“恩师”于凤九被蒋盛折断手脚！坚持革命的他走上擂台，既然嘴巴问不到，就用拳头问出来。

20世纪30年代，武功了得的北方武师金山找率众到佛山踢馆，各大武馆馆主皆成其手下败将。随后，他找上习得一身武艺却为人低调的叶问。在巡警李钊、好友武痴林等乡邻的请求及妻子张永成的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚制服金山找。几年后，侵华日军攻占佛山。生计面前，叶问不惜去煤矿做苦力，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻善武之人与日军切磋，多名武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问激怒，他走入打斗场。

远赴美国开馆的小龙因授武予洋人得罪当地人马，叶问现身引导小龙以武震慑整个唐人街，以德令华洋各路折服，懂得武术贵乎共融，成为真正宗师…

叶问的修仙之旅，开局刚天劫，从此走上开挂之路，打怪升级。